芝加哥會議開始后，很快英美兩國就面臨核心的問題，美國有飛機，希望最大限度地利用它們；英國有地盤、則希望建立一個國際機構，以確保航空公司的市場。英國準備談判一個就國際航空運輸公平分工的公約。會議下設四個專門委員會，第一委員會負責國際航空運輸服務問題，其余三個委員會負責有關航空運輸的技術問題。委員會面臨的問題幾次交換意見，關鍵方也在私下進行了幾次磋商，英美仍然無法就基本立場達成協議。美國擁有可以飛行的機隊，如果沒有起降權利，則對一個國際航空運輸中的航空公司來說只擁有運營所需資源的一半。
美國航空公司需要起降權利，而英國及其聯邦成員國擁有豐富的起降資源。在會議進行期間，英國公布了一個計劃，組建一個包括全英聯邦成員的航空公司——全紅航空公司，該公司被授予在英聯邦內起降的專有權。全紅航空公司提醒人們英國還是那個日不落帝國，英國不是空手來到會議的，也不會允許構建一個損害英國和其他小航空國家利益的航空運輸。但在芝加哥會議上，英國并沒有得到自治領的有力支持，因而美國認為英國有可能接受由加拿大提出的四項航權，即過境權、技術經停權、從始發地國家載客貨前往另一個國家、從另一個國家載客貨返回始發地國家。在后兩個航權上，按照英國立場的一個妥協方案是進行航班數量限制，而美國則希望有一個自動上調條款，即當航班的載運率超過65%，則自動增加航班數量。如果沒有第5航權，一個國家的航空運輸就被航班數量限制在來自和前往東道國的運輸量上。
如果開放經停點，則會有一個更為自由的競爭環境。英國則認為美國試圖通過經停點打入更多的國際航空運輸市場，可以通過對經停航班實行差別費率的辦法進行限制，因而英國內閣盡管不滿意，但也準備接受這樣的安排。但到了11月中旬才發現存在誤解，美國并不打算接受差別費率的安排，并對第3、第4航權建議了自動上調條款。由于沒有人能夠和美國在相同條件下競爭，英國認為這將導致美國世界航空運輸，在第5航權上的分歧導致了僵局，最終羅斯福和丘吉爾直接介人也不能彌合分歧。英國堅持認為以價格差別為基礎的第5航權是底線，否則就只能暫時擱置，只能就技術事務問題達成協議。為此，丘吉爾信中寫道：“協調最大限度的航空商業自由，是我們的愿望，也是你們的愿望；企業自由經營不應蛻化為對國家優勢的利用，因為這種狀況最終誰也無法忍受，這是你們的愿望，也是我們的愿望。”
眼看第一委員會將一事無成，荷蘭提出了一個妥協方案，將飛越權和經停權剝離，單獨起草一個“國際航空運輸過境協定”，包含這兩個自由權。經過多次討價還價，英國首相丘吉爾表示可以向世界航空運輸開放其領地，但不會在第5航權上做更多的讓步。最終在12月1日的全體會議上，過境權和技術經停權被接受。大會參與者都認為這是英美之間的交易，即美國用夏威夷換取紐芬蘭，美國跨越大西洋，英國跨越太平洋。
